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刘鑫认为，三国前期的刘表的一系列行为在某种意义上而言，代表着刘表很有可能与董卓之间有着说不清，道不明的联系，原因其实很简单，刘表是在董卓掌握了朝堂之上的权利后，才从洛阳分封到了荆州去的，而且也算是破格提升，让刘表直接升级成了荆州刺史，本来刘鑫是想要用“刘表在洛阳城内给了董卓掌权以极大的压力，毕竟刘表是汉室宗亲中的佼佼者，就算是再性情残暴，飞横跋扈的董卓也不敢随意杀死刘表，所以才把刘表发配出荆州”这样的理由来说服自己，但是无论是从动机还是事情接下来的发展，刘鑫都觉得自己的这个想法是错的，刘表十有八九也是一个数典忘祖的汉贼！
因为刘表的能力虽然不错，在大汉的威望也还行，但是董卓想要搭配走刘表还是轻轻松松的，完全没有必要给予刘表一个荆州刺史的位置，何况从《三国志》与《三国演义》中的各种传记与演义中，在董卓掌控洛阳城内大权的过程中，许多大汉重臣与之后的曹操袁绍等人都有过出场，但是基本上都没有怎么提到过当时还留在洛阳城内的刘表，带头反对过董卓什么事情，甚至就连一些重要计划，比如曹操刺杀董卓这样的大事件中，都没有看到过刘表的身影，这是有些不可思议的，因为刘表这个时候再怎么说也还是洛阳城内的北军中侯，可以说是手握重兵，但是王允等人的谋划都没有涉及到刘表，由此可见这一时期的刘表完全就是一个透明人，基本上没有刘表的一点戏份，这是有些说不过去的。
何况董卓想要把刘表打发出荆州，也是一件非常简单的事情，毕竟董卓就算是不能随便找一个理由杀死身为汉室宗亲的刘表，但是董卓完全可以把刘表平调甚至升官到一地太守的位置，不过具体的为官地点完全可以是交州，益州，甚至是董卓的老家凉州去，这样的行为刘表肯定是无话可说的，毕竟董卓是按规矩行事。
而现在董卓直接将刘表破格升任为了荆州刺史，这就有一种三级跳的感觉了，而且很明显的是，这时的荆州虽然表面上看起来是危机四伏，无论是外敌袁术还是内部的荆州宗贼势力与荆州南部的各郡太守割据势力都是非常难办的对手，给人一种刘表去了荆州就很有可能死在荆州一样，那么董卓是想要派刘表去荆州送死吗？
那当然不是，因为只要稍加分析就不难看出，看起来暗潮汹涌的荆州形式其实是非常明朗的，只要把荆州境内的宗贼势力给解决掉，盘踞南阳的袁术肯定是在兵力上远远弱于荆州军的，而且袁术手下的将领也都不过尔尔罢了，基本上没有什么好担心的地方，而董卓的手下可有李儒与贾诩两大谋士，怎么可能会看不出这一点来？
所以现在就有了一个很明显的答案，刘表绝对是和董卓有所交易，从而获得了荆州刺史一职，而刘表需要付出的代价自然是在暗地里支持董卓，所以刘表在成为了荆州刺史之后，明明手握重兵，而且从荆州发兵洛阳也是一件非常轻松的事情，刘表却像蜗居益州的刘焉一样按兵不动，连个名字都没有挂在十八路诸侯的名单中，并且还在十八路诸侯讨伐董卓这样重要的时候，写了封奏折到洛阳去，请封袁术为南阳太守，刘鑫估摸着刘表还有借此机会通风报信的可能了。
另外，就在董卓死在洛阳之后，也只有刘表跑去继续向汉献帝朝贡，这也算是一种非常反常的情况了，因为众所周知的原因，董卓死亡之后，作为被董卓一手拥立起来的汉献帝境遇十分的尴尬，毕竟汉献帝的身上也被打上了董卓的烙印，汉献帝之所以能够成为皇帝，就有一点名不正言不顺的意思了，像刘虞都有河北地区的诸侯想要拥立起来取代汉献帝，成为新的大汉皇帝，所以刘表想要自立为王的话，虽然不太可能做到一呼百应，但是肯定也会有不少的诸侯来支持刘表的，但是刘表却坚持朝贡汉献帝，这就让人有些不好琢磨了，所以刘鑫目测刘表是有什么把柄落在了董卓的继承人——郭李二人的手中了，所以刘表才不得不继续名义上向汉献帝表忠心，实际上确是在向郭李二人表达善意，而郭李二人也是投桃报李，将刘表的官职再上了一个台阶，其中的曲曲道道，不足为外人道也。
而在刘表在平定了荆州南部地区之后，刘表便与时任交州牧的村长张津之间渐生仇隙，于是乎，在建安四年至八年间（也就是公元199年－203年之间），张津便对刘表连年用兵。
然而因为众所周知的原因，交州这样的穷乡僻壤，自然是兵微将寡（在这里不得不吐槽一句，无论是在各种三国游戏中，交州地区除了士家一家子人之外，就没有其他的武将可用了，而且士家那一家子人的能力也就那样），根本组织不出一支有实力的部队，不过不得不说一句这张津是有毅力还是一个单纯的莽夫，明明与刘表作战数年仍是徒劳无功的结局，张津还是乐此不疲的攻打荆州，还真是不知道该怎样评价这个张津了。
于是乎，这样的情况一直延续到了建安八年，张津被自己的部下所杀害，刘表心想自己被张津折腾了这么多年，怎么都应该拿回一点利息才对，所以刘表为了染指交州，便立即派遣了自己的属下赖恭直接出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命的官员来到交州之前，彻底在实际上占有交州，毕竟当时已经处于乱世的状态了，朝廷的任命在某些时候都只能说是一纸空文罢了，尤其是像交州这样的大汉偏远地区，更是天高皇帝远，只要刘表实际占领了交州，那么朝廷方面也是拿刘表毫无办法的。
与此同时，刘表又任命了自己的部属吴巨为苍梧太守，以接替刚刚病故的原太守史璜，继续对交州进行布局。
而在另一方面，以曹操为首的朝廷也不知道是不是洞悉了刘表的想法，直接任命了时任交趾太守的士燮为“绥南中郎将，统督交州七郡，领交阯太守如故”，毫无意外的是，这样的任命便是旨在抗衡刘表在交州的势力。
到了公元200年的时候，刘表与张绣联合起来攻击曹操，双方互有胜负。其后在曹操与袁绍相持于官渡的时候，据守南阳的张绣接受了其谋士贾诩的建议，竟然向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力，接着袁绍又遣人来求助于刘表，希望刘表能够趁此机会出兵攻打曹操，与袁绍对曹操前后夹击，而刘表则是一边向袁绍来使许诺自己一定会出兵帮助袁绍，另一边却又是不正式派遣军队前去助战，亦不肯协援曹操，因为刘表现在只希望自保于长江、汉水之间，以观天下之变。
所以见此情形，刘表手下的从事中郎韩嵩、别驾刘先都向刘表建议道，“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军（毕竟当时刘表坐拥荆州，手下也有众多的人才，可以说是能够在当时的诸侯实力榜中排名前三了，所以在官渡之战中刘表能够出手的话，绝对可以左右官渡之战的胜负，甚至直接坐收渔翁之利，扫清曹操与袁绍势力），将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（这里指代的是曹操），请和而不能得（这里指的是袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
除此之外，蒯越亦以此事劝说刘表，可是刘表狐疑不决，于是便派遣韩嵩去见一见曹操，以观虚实。
韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质，以投靠曹操，但是刘表却因此而怀疑韩嵩已经投靠了曹操，反为曹操做事，于是大为愤怒，要杀韩嵩，然而当刘表问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但是刘表仍将韩嵩囚禁了起来。
从这件事中便可以反映出刘表这人虽然外貌儒雅，然而心里却也是颇为多疑的，而且为了维护自己的面子，也不会选择轻易的低头。
到了建安六年的时候，为了重新拿回南阳郡，刘表便先派步骑共计一万人攻西鄂，而当时的西鄂县令杜袭便召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，一开始竟然把刘表的大军打退，可惜最终还是寡不敌众，刘表军攻入西鄂城，也算是刘表为了收复南阳郡踏出的第一步。
同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表本着同为汉室宗亲的缘故接待了刘备，却还是没有重用刘备（毕竟刘备已经投奔了那么多个诸侯，名声在诸侯层面上应该不咋样），只是安排刘备带兵去驻扎新野，成为自己的北藩，说白了就是面对曹操进攻时候的第一道屏障。
到了公元207年，曹操远征柳城时，刘备就曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表却是不纳其言，等到曹操班师回到中原的时候，刘表才对刘备说自己已经错失良机了，因为寄人篱下的缘故，刘备只得如此安慰刘表，如今天下大乱，征战不断，日后肯定还是会有机会的，只要刘表下一次把握住机会就好了。
不过一直以来，在大汉到处都在发生的诸侯争战中。刘表始终保持着中立态度，而与此同时的刘表也不再向中央政府交纳税收，因此刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
到了建安十二年，曹操在稳定了中原的局势后开始向南方发展，荆州便成为曹操的第一个进攻目标，毕竟入蜀作战受到了道路的限制，而对东吴出兵的话一来就要跨江作战，而荆州的北部就成为了最好的攻击目标。
而这时的刘表已经步入晚年，但是未能妥善处理好后嗣的相关事宜，因此刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到了嗣子之争的问题上。
最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似而十分喜爱他，但是因为后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，所以蔡氏就爱屋及乌（实际上还是为了家族的利益），因此喜爱刘琮而讨厌刘琦，蔡氏于是就经常在刘表面前抵毁刘琦，而刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，手中握着荆州的兵权，且又与刘琮相善，故此刘琦越来越感到不安，所以后来刘琦就听从了诸葛亮的建议，向刘表请缨代替战死的黄祖出任江夏太守，以求自安。
后来刘表病重，因此刘琦也只能还归襄阳探望刘表，由于刘琦素来慈孝，张允等人怕其父子二人相见而亲情相感，会令刘表在最后时刻确立刘琦为嗣，于是便不许刘琦入内探望，而且还用刘琦需要镇守江夏，怎么能够随意离开为由，逼迫刘琦离开，于是乎刘琦最后还是被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。
而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾经想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却，当然了，其实还是因为荆州的兵马基本上都掌握在蔡家的手中，而蔡家是坚定的拥曹派，所以刘备是没有机会控制荆州的，甚至会被蔡家抓住当做送给曹操的见面礼。。。
最终在公元208年的秋初，曹操再次领兵出发，南征荆州，而在同年八月，刘表便因背疽发作而身亡，享年六十七岁，而在刘表死后，荆州也从此投靠到了曹操手下。