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除了已知历史的刀剑付丧神, 目前没有一个人敢于轻视上杉谦信出兵关东的举动。
上杉谦信今年仅四十八岁, 人生中精力与脑力最为巅峰的时间已经过去，但也远远未到年老衰弱而死的年纪。因为现在是战乱年代，身为总大将的上杉谦信实在难以达成缺乏运动的条件, 肌肉仍然结实精悍, 骑术与作战的本事相较以前并没有多少下滑, 头脑也仍然运转灵活、各种战术都能信手拈来。
不如说, 他虽然也经常带兵冲锋，但作为家督的自觉却要比三郎高出许多, 不至于全然不顾自己的安危。再加上他过人的军事天赋, 随着时间的推移与数不胜数的大小战役带来的磨练, 已经算得上是老将的上杉谦信要比年轻且孔武有力的将领要可怕上太多。
至少在面对毛利的水军时，织田家的家臣还能安安稳稳的等待九鬼嘉隆建筑新船；但在面对于正月时分下达了征讨关东的总动员令的上杉谦信，他们着实感觉到了彼时面对武田信玄时的压力，早早的就严阵以待, 未敢放松一丝一毫——饶是准备充分如此，他们也不敢说自己的心里到底有多少底。
如果不是织田家的甲贺忍者从来就行踪不定、又只有三郎能支使得动, 且三郎本人并不喜欢阴谋诡计、上杉谦信的忍者也实力非凡的话, 织田家都会有家臣进言，在与上杉殊死一搏，沦落至最好的情况也是两败俱伤的局面之前, 干脆先行派出忍者将上杉谦信暗杀了算了……当然这种完全就是慌不择路的建议最终并没有提到三郎面前, 但这也能够看出, 上杉谦信到底能给予人多大的压力。
他到底是这个时代中能与武田信玄齐名的存在。
仍然还能征战、兵法又被打磨得足够圆融老辣——正是因为上杉谦信的实力如此之强, 最终他在出兵之前突发脑溢血而死，才会叫人猝不及防！！
武田信玄好歹是被铁炮击中，伤口不愈而死，就算可惜，也算是取得了一个武将应有的归宿，称得上情有可原。可是上杉谦信的死亡却毫无预兆、就如开过头的玩笑一样，让人根本不知该如何应对这样可笑的发展。他死后上杉景胜与上杉景虎便拔刀相向，上杉家就此衰落。上杉谦信本人与上杉家最终的结局对比起眼下气势正盛的上杉谦信和如日中天的上杉家，太过明显的反差也透出一股莫名的滑稽来。
除了刀剑男士们，没有人知道一代战国英豪，最终是以这样的方式落幕。而他们也无法将这种事情透露给他人——甚至他们本身就身处于与上杉敌对的织田家，不将此事透露出一丝一毫的口风，已经是他们对于上杉谦信的敬重了。
在这些刀剑男士之中，五虎退又无疑是对此事感官最为复杂的一个。
他（外貌）年龄尚小，心思也十分浅显明澈，离开安土前往丹波，多多少少也是三郎默认下的、对这个曾经在上杉家待过一段时间的付丧神的保护，让他免于直面织田与上杉的冲突，陷入到前主与现主两难的境地。五虎退本人实际上倒并没有其他人与付丧神想得那么脆弱——他在被上杉谦信驱逐出上杉家的时候，就已经对自己的未来做出了决定，也体会到了历史上的主人（上杉谦信）对自己的拳拳爱护之心，刃生已经算得上是毫无遗憾。
有上杉谦信半教训半爱护的临别赠言在，他也能够心无旁骛的为三郎工作——只是话虽这样说，倘若让五虎退对上杉谦信挥刀，他也仍然无法做到，因此三郎与一期一振的将他带往丹波的决定也算不上错。
只是五虎退实际上根本不用面临上杉谦信和织田打起来的场面罢了。
时间溯行军能借以改变历史的机会太多，但就算是抱着“修正历史”的想法而来的这些、刀剑男士们的敌人，也仍然有力所不及的事情。致命的攻击他们可以挡下，必要的杀招他们可以施展，但上杉谦信的突发疾病，这是连时间溯行军都无法改变与替代的事情。
明明自身也是可以借以撬动历史的节点，上杉谦信却只能独自迈向终点——只要想到这种事，五虎退就觉得内心一阵紧缩，从胸口处涌出巨大的、几乎将他压垮的悲伤。但倘若时间溯行军真的有了能改写上杉谦信命运的能力，五虎退也不一定真的就能无视掉历史更迭后带来的后果，为前主的死里逃生全心全意的感到愉快……意识到这一点后，白肤白发的短刀付丧神就更丧气了。
他表现得这样明显，自然不可能被人无视。
介于刀剑男士和明智光秀的关系仍然十分微妙，五虎退又因为性格相对而言更天真懦弱，因此他一开始就是认真乖巧地避开明智光秀走的——这只是单纯的为了避免五虎退在不自觉的情况下将“历史”透露给了过分敏锐的明智光秀。但在鹤丸国永与明智光秀达成一致，又一起回去过了个年（还没把事情告诉压切长谷部）后，在时间的推移下，刀剑男士与明智光秀的相处终于渐渐变得融洽了些。虽说仍然不是相互信任、亲密无间，但至少明智光秀为刀剑男士们打掩护的举动已经越发娴熟，刀剑男士在军中的自由度也越来越高。
在其他刀剑男士都因为这种关系的变化而松了一口气、行动终于放开了些的时候，五虎退的低落就变得格外明显，哪怕明智光秀并没有与他多接触，也能够看出这个孩子身上的异常。
“五虎退。”在形容稚嫩的付丧神面前，仍然蒙着面巾的明智光秀看不出到底是什么神情，但是眼神尚算温和，在示意五虎退坐下的时候举止也不见倨傲，“贸然请你过来。我想知道，你是有什么事情需要去做吗？”
五虎退难得有与明智光秀近距离接触的时候。他虽然也知道“历史”中明智光秀必然会在最后背叛织田信长，但他同时也能敏锐的感觉到明智光秀对三郎的回护，因此对这个时常蒙住脸的青年并无恶感。只是大多数刀剑男士都未能放下对明智光秀的警惕，连带着五虎退也有些不知所措的紧张。
他下意识的看了看旁边——在房间的一角，数珠丸恒次正盘腿坐在榻榻米上，长发委地，默默地念诵着什么，双目似乎紧闭，又似乎睁开了一条细缝。五虎退与数珠丸恒次也不算熟悉，但明白自己不是与明智光秀单独相处后，他的紧张感登时就消去了许多，苍白的面孔上露出一个有些腼腆的笑容，野兽般的金瞳十分温顺地看着明智光秀的双眼，不好意思地说道：“不……我并没有什么事需要去做。”
明智光秀再怎么善于观察，也不能未卜先知，自然不可能从五虎退的异常联想到上杉谦信即将身亡的事情上。但他知道五虎退实为付丧神——并且是上杉谦信用以护身的短刀“五虎退”化身而出的妖物，对于五虎退近来再明显不过的心不在焉，也只归结于织田与上杉的即将开战。
……如此说起来的话，织田家的本丸里有不少刀剑付丧神原本是属于其他人的刀剑吧。
明智光秀这么想着，不置可否的点点头，继续问道：“你想要给上杉谦信写信吗？”
“……明智先生？”
“织田与上杉即将开战，我不会容许你与上杉谦信继续接触。”明智光秀只是理智地解释道，“信件同理，在寄送之前必须有我过目。”
这并不是明智光秀突然对五虎退变得宽容起来——虽然明智光秀原本就是个温柔的人。但是他更加清楚，对于一期一振、宗三左文字等历史上的本体保留在三郎手中的刀剑男士，他尚且能够相信对方对于三郎的忠义，但是换成本体在其他人手中的刀剑男士，明智光秀便不确定，那些在这个时代真实存在的刀剑会对刀剑男士产生什么影响。
他与五虎退不熟悉，但多少了解一些短刀付丧神的性格。绝大多数的短刀男子心智都与相貌相符，鲜少有心机深沉之辈。明智光秀相信五虎退的品性，但也不确定离开织田家太久的五虎退对于上杉谦信的情感到底深到了怎样的地步。
如果五虎退真的想要去见上杉谦信的话，明智光秀是拦不住的——对于短刀付丧神在速度上的优越性，织田家备受三郎宠信的家臣还是颇为了解的。
他也不认为，就这样将五虎退与上杉谦信间接的隔开，就能回避掉这两人敌对的立场。
如果上杉谦信真的攻入关东，为了防止毛利一方与上杉家合围，羽柴秀吉是不可能调动的。那么在但马与丹波这块区域，能够调动的就只有明智光秀这一方。他并不知晓上杉谦信到时候会使用出怎样的战术，却很肯定，织田家目前和谐且正向上发展的一切，都建立在统治者为三郎的基础上。只要上杉谦信想要攻打三郎所在的安土，明智光秀就必然会迎来与上杉军在战场相见的那一天。
会对五虎退突然说起这个，明智光秀也是在避免到时候的后患——虽然他确实也是在某一层面上真心实意的想要成全五虎退与上杉谦信的告别。
五虎退能想到的自然不会有这么多，但是明智光秀出乎他意料的话语已经足够让他感到惊喜。他眉毛一扬，脸上仍带着怯生生的困惑与烦恼，但精神显然要比先前振奋许多。
他腼腆的笑了，回答道：“非、非常感谢！不过——”
“……我，不需要给谦信公写信。也不会去见他的。”
“我写信，或者是做其他事……都会给您带来困扰吧？所以请不要在意我。我这里没有任何问题——虽然、虽然还有些难过，但是我很快就会克服的。而且……”
五虎退为难地抓住了自己的袖子。
“谦信公已经说过了，不会再见我最后一面。”
他这么说着，再度露出了似是为难、又似是真心为之欢喜的表情。